4 Sezonun Kısa ve Öz Özeti

Charles "Charlie" Francis Harper (Charlie Sheen) oldukça başarılı ve yetenekli, otuzlu yaşlarında reklam yazarlığı ile uğraşmaktadır. Charlie, Malibu, Kaliforniya'da okyanus önünde bir evde yaşamaktadır ve kadınları tavlayan bir playboy'u oynar. Konu, oldukça resmi kardeşi Alan'in eşi Judith'den ayrılmasıyla başlar (Alan o'nun lezbiyen olduğunu düşünmektedir), evini boşanma davasında kaybeder ve kardeşinin evine taşınmak zorunda kalır. 10 yaşındaki oğlu da; genelde hafta sonları ve diğer zamanlarda babası ile kalır.
İlginç bir karakter de Rose'dur. Charlie'ye düzeli olarak asılır. Daha sonra öğreniriz ki, Rose daha önceden Charlie ile bir gecelik bir ilişki yaşamıştır. Charlie'nin evine balkonundan, en uygun olmayan anlarında girer ve Charlie'yi elde etmek için hevesini anlatmaktadır. Kimi zaman da, iyi ama deli bir arkadaşı olarak akıl vermektedir. Kendisinin sorunları olmasına rağmen; psikoloji dalında yüksek lisans yapmıştır.

Bir bölümde, Rose'un babası Harvey (Charlie Sheen'in gerçek hayattaki babası Martin Sheen tarafından oynanmaktadır), Charlie'nin ikinci kez Rose ile tek gecelik bir ilişkisi olması üzerine hislerini sorar. Daha sonra Harvey, Charlie'nin annesi Evelyn ile tanışır ve aralarında bir ilişki olur. O da tıpkı kızı gibi, habire annesini takip eder. daha sonra, Harvey'nin annesi "eğer kuzeninle evlenirsen olacağı budur" açıklamasıyla Rose'un aile sorunlarını açıklar. En sonunda da Rose'un tek gecelik ilişkisinin doğru olmadığını öğreniriz; sadece beraber uyanırlar.Fakat daha sonraları Charlie gerçek aşkının Rose olabileceğini düşünmeye başlar ona ilanı aşk eder fakat bu sefer Rose onu sevmesine rağmen onu red eder ve taşınır böylece diziden çıkmış olur.

Diğer bir karkater de evin temizlikçisi Berta'dır, dili oldukça sivridir ve aklına geçeni esirgemez.

Dizinin önemli konularından biri anne ve oğul arasındaki ilişkide gelmektedir. Evelyn zengin, altmışlarında, birçok kez boşanmış, çapkın, ve çocuklarını kontrol eden bir annedir. Charlie ve Alan hayat problemlerinin bir çoğunun karanlık yanlarını anneleriyle paylaşır, ve birçok komik anda da annelerinin ilgilerinden kaçmak için olanak aramaktadırlar.

Diğer her zaman gerçekleşen bir çekişme de; iki birbirinin zıtı olan kardeşin arasındaki kişiliiklerdir. Biri, sakin, iyi yaşam yaşayan, kadınları tavlayabilen, ciddi bir ilişki istemeyen Charlie ve diğeri de oldukça resmi ve herşeyi ciddiye alan çalışkan Alan. Alan birçok kez Charlie'yi kıskanıyor gibi gözükür, ve Charlie'nin de fikirlerini arada bir düzeltmek ister. Bu ayrıca dizi için birçok mizahi an yaratmaktadır, Alan ile, yenilgiyi kabul edip, şöyle cümleler kurar : "Seninle konuşmak azgın bir şempanzeye konuşmak gibi" ya da "Seninle konuşmak çikolataya Shakespeare anlatmak gibi".